作为日本最负盛名的禅宗大师，一休和尚的身世与事迹在《聪明的一休》里交代得很详实，但关于名字有小瑕疵：根据其弟子所撰《年谱》，一休全称应为“一休宗纯”。这是两个法号的合体：他16岁追随西金寺谦翁和尚，得名宗纯；24岁追随华叟宗昙大师，再得名一休。他更早之前的名字则叫周建。个人认为周建和一休合体会更受欢迎：休一周。若真用这个名字，上班族将全体路转粉。

此外稍有争议的是身世。他确实是天皇的儿子，但到底是哪个天皇不太确定。动画片说他是后小松天皇的王子，这也是学界的主流观点。但一休出生时日本刚结束南北朝，有四个天皇在世：北朝的后小松天皇，被打跑的后龟山天皇，出家的崇光天皇，还有后小松天皇的父亲后圆融天皇。这四个人都有作为他爸的嫌疑。当时的日本很乱，所以隔壁老王也有嫌疑。当然，无论谁是他爸都不影响其王子身份——老王的儿子也是要叫王子的。

一休之所以成为风靡东亚、流传寰宇的风云人物，与其出身、职业及言行有莫大关联。和尚作为特殊职业本身就具备神秘感，加上王子身份则更具话题性，更让人乐道的是他出位的言行——其特立独行、离经叛道的行事风格，集观赏性、娱乐性、教育性于一身，是一个百年难遇的多栖明星。

童年的一休和动画片中一样，聪明善良，正义机智。转变发生在他24岁，也就是得名“一休”之时。谦翁和尚去世，一休转投大德寺名僧华叟宗昙。这次转会颇费波折：最初大师将其拒之门外，一休跪在寺门外死磕干耗。大师命人向他泼水，他仍跪在原地不动。大师见封在冰里的一休有点像琥珀，就收他为徒。之后的某个夜晚，一休闻鸦啼忽然开悟：禅修的目的是拂去尘埃，回归真实的自己。这一开悟，一个狂放不羁、醉酒狂歌狎妓作乐的“狂僧”诞生了。

最先欣赏到这一转变的世俗之人是京都富豪高井。高井请一休为亡父做法事。一休衣衫褴褛去了，被当作要饭的给打跑了；第二天“紫衣金襕”再去，这次富豪出门迎接。一休怒道：穿席来受冷落，金襕袈裟来笑脸相迎。你请的不是我是这套衣服，让它给你做法事吧。遂脱衣，扬长而去。路人问他何以袒胸露臂？答曰：东京热。再次感受一休洒脱性情的则是他的大师兄养叟宗颐。华叟宗昙死后养叟宗颐做了主持，养叟为装修寺院向财主募捐财物。一休认为大师兄修寺不修禅，是出卖理想；另外妄谈佛法出售僧籍，是对佛祖的无耻背叛，愤然离寺。

不过一休自己也没做到禅宗定义的洁身自好守规戒律。在他看来，禅宗的最高境界是摒除虚妄活出真我，宗教的外在形式即禁欲教条是表象，是可以颠覆的。1436年大德寺开山祖师宗峰妙超圆寂百年祭奠时，一休却把女人带进了禅房，据《年谱》记载，这天“师前往塔下参拜，一女子带衣袋在后随行”。还作了淫诗一首：“开山宿忌听讽经，经咒逆耳众僧声，云雨风流事终后，梦闺私语笑慈明。”一边听诵经，一边同女子调笑……如果录制下来，画面就是优衣库试衣间。当然时长要长得多，大和尚的性能力应该不错，光头强嘛。

他76岁时，爱上了一个叫森的盲歌女，《年谱》记述：“侍者森，余闻其风采，已生向慕之志。辛卯之春，邂逅墨住，问以素志，则应诺矣。”熊熊欲火激发了花和尚的创作激情，写了一堆黄色诗歌。现辑录一首：“美人云雨爱河深，楼子老禅楼上吟。我有抱持睫吻兴，竞无火聚舍身心。”76岁的老人是怎样追到小他几十岁的歌女的？可能跟两人的名字有关：一休一个木，阿森三个木，木生火，四木相对欲火熊熊。也可能是一休属狗（生于1394年），“森”需要导盲犬，一求，就答应了。一休在自传体诗集《狂云集》中说自己“淫酒淫色亦淫诗”，于这个大彻大悟的高僧而言，能做到酒肉穿肠过，佛祖心中留即可。于是15世纪日本的风月场所照明情况改善，他到哪里哪里亮，名言是“我不在洗头房，就在去洗头房的道上”。后世为纪念他，将其找女人常走的那条道命名为“一休道”，后来讹传成“一本道”，这是后话了。