“一幢幢高楼大厦好像一座座明亮的高山，直耸入夜空中。虽然这么晚了，霓虹灯依然闪亮耀眼。各式各样的红、黄、蓝、绿灯光，一齐映照在它（时代广场）身上，空气里充满了人来车往的嘈杂声。这情景就好像时代广场是个大贝壳，各样的颜色和声音就像波浪，一波波地涌进了贝壳里。一阵心悸让柴斯特不禁闭上了眼睛。对于一个到目前为止，向来靠柳树高度来度量事物，用潺潺的溪水声来评价周围声音的蟋蟀而言，这幅景象未免太可怕，也太艳丽了一点儿。”
在童话《时代广场的蟋蟀》中，作家乔治·塞尔登描述了来自康涅狄格州乡下的蟋蟀柴斯特第一次来到纽约时代广场的震撼。这部作品出版于1961年，那时正是美国广告业的黄金时代（也就是电视剧《广告狂人》所反映的时代），而被视为“世界的十字路口”的纽约时代广场，自然是万众瞩目的展示舞台——它是纽约市内唯一由规划法令规定，要求业主“必须”悬挂广告牌的地区。
作家詹姆斯·特劳布则在他那部记录纽约时代广场百年变迁的著作中，把纽约时代广场称为“魔鬼游乐场”。1904年4月8日，因《纽约时报》总部的入驻，原来的朗埃克广场被更名为时报广场（Times Square）。三个星期后，在46街与百老汇交界的一家银行的外墙，出现了广场上第一幅广告。之后，“时报广场迅速成为纽约的市集，一个人们聚集、等待和庆祝大事的地方，无论是棒球世界大赛还是总统选举的时候”（詹姆斯·特劳布语）。
1913年起，《纽约时报》不再在时报广场的25层大楼办公。因此，提及时报广场时，有一派根据其源头称它“时报广场”，有一派则按照Times的字面意思称它“时代广场”——目前来看，后者占主流。据不完全统计，目前全球有数十个商业中心被命名为“时代广场”，以标榜其在本区域的地位。而在中国大陆，从一二线城市上海、广州、重庆、成都，到三四五线城市宜昌、温岭、乐清、太仓，一共有26个城市有“时代广场”。
上世纪七八十年代，时代广场陷入低谷，成为成人影院扎堆的是非之地。正如劳伦斯·布洛克在创作于1983年的《像蒙德里安一样作画的贼》中所说，42街上，在第六和第八大道之间有八九家电影院，不是在放色情片，就是在放诸如《得州电锯杀人狂》或者《被旅鼠生吞活剥》之类的电影。“嗯，这也有道理。要是去掉了性和暴力，又怎么能知道时代广场处于世界的中心枢纽呢？”时代广场成了皮条客、妓女、瘾君子、卖迷幻药的黑道分子、混混的地盘。同样出自劳伦斯·布洛克笔下的T.J.，则是“醒的时候多半混迹于时代广场，在那里练习必备求生技能”的黑人小混混。
为此，纽约人花了三十年时间来改变它。1980年，当时的纽约市长埃德·考奇就提出了让时代广场“焕然一新”的计划。之后，历经戴维·丁金斯和鲁迪·朱利安尼两任市长，尤其是后者下决心以“零容忍”的态度整治时代广场后，时代广场变干净了，再也不是父母决不让孩子靠近的地方。2004年，纽约举行时代广场百年庆典，时任纽约市长布隆伯格如此宣称：“当你同国内或世界上任何人谈起什么是纽约的时候，你可以说百老汇和时代广场就是纽约。”
如今，人人都喜欢时代广场，尤其是游客——尽管在批评者看来，这里充斥着俗气的建筑和俗气的广告牌，却是游客心目中最美国的地方。因此也有人说，时代广场可能是世界上唯一一个以广告吸引游客的旅游景点。而每年12月31日在此举行的新年跨年活动，因为历史最悠久——始于1907年、规模最大——超过百万人参与，被很多人列入“一生必做的N件事”清单。上海发生跨年活动踩踏事件，立即有不少人分享时代广场举办跨年活动的管理经验。新浪财经旧金山站的段皎宇认为，“借助百年以来的经验和传统，纽约时代广场的庆典从来都是喜乐祥和，堪称世界经典”。
在《时代广场的蟋蟀》中，塔克老鼠问初见时代广场备受震撼的柴斯特：“你喜欢吗？”柴斯特支支吾吾地应道：“嗯，这……这实在非常了不得！”被这里的霓虹灯迷花眼后，其实柴斯特惦记的还是那颗在康涅狄格州乡下常常看到的星星。如果说纽约是一座充满现代奇观的露天剧院，时代广场就是这座剧院最闪亮的舞台——但舞台只适合遥望，它不属于任何人。